1981年、『さようなら、ギャングたち』を第4回群像新人長編小説賞に応募、本賞受賞作はなく、優秀作に選ばれ、群像 1981年12月号に掲載された。『海燕』1982年3月号において吉本隆明から高く評価され、1982年10月、講談社より刊行された。1988年、『優雅で感傷的な日本野球』により第一回 三島由紀夫賞を受賞。2001年、千葉大学にて非常勤講師として文学の講義を行う。2002年、慶應義塾大学文学部にて久保田万太郎記念講座の講師として記念講義を行う。同年、『日本文学盛衰史』により第十三回 伊藤整文学賞小説部門を受賞。同年、コロンビア大学ドナルド・キーン・センターの客員として渡米し、一ヵ月間、現代日本文学のクラスで講義を行う。その間、コーネル大学、ハーバード大学、プリンストン大学、ニューヨーク大学、カリフォルニア大学にて講演を行う。2003年、思潮社から『現代詩手帖特集版 高橋源一郎』が刊行。2005年、明治学院大学国際学部教授に就任。（現在は退任。）2006年、『ミヤザワケンジ・グレーテストヒッツ』により第十六回 宮沢賢治賞を受賞。2012年、『さよならクリストファー・ロビン』により第四十八回 谷崎潤一郎賞を受賞。2019年3月、第70回NHK放送文化賞受賞。野間文芸賞、すばる文学賞、朝日新人文学賞、群像新人文学賞、 講談社児童文学新人賞、文藝賞、コバルト・ノベル大賞、坊ちゃん文学賞、日本ファンタジーノベル大賞、手塚治虫文化賞、小学館漫画賞、等の選考委員を歴任。現在は、野間文芸新人賞、三島由紀夫賞、中原中也賞の選考委員を務める。また、日本テレビ放送番組審議会委員も務める。
1981年、高橋は、群像新人文学賞に初めての作品、『すばらしい日本の戦争』を応募した。この作品は、最終選考に至ったが、瀬戸内寂聴を除く、他の全ての選考委員から酷評され、落選した。「総スカンで、中には、こんなものを読むのは残り少ない余生の時間が惜しい」（『群像』六月号）という委員もいた。この作品は、現在、『ジョン・レノン対火星人』の題で出版されている。